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Tenían el propósito de encontrar nuevos territorios que brindaran la Corona esclavos y oro: la riqueza inmediata era el elemento que daba orientación y sustento a la empresa Castellana. Así, la expedición comandada por Francisco Hernández de Córdoba y el Piloto Antón de Alaminos, zarpó de Cuba en 1517 con dirección oeste, pero arrastrada hacia el sur por un tormenta llegó a las Costas de Yucatán
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Al mando de Juan de Grijalva, de la cual también formaban parte los capitanes Pedro de Alvarado, Alonso Dávila y Francisco de Montejo. Fueron acompañados por el experto conocedor de las aguas de la región, el piloto Alaminos. Primero llegaron a isla de Cozumel, después a Bahía de la Ascensión, hasta llegar a Campeche, donde fueron atacados. Una vez salvada la emboscada se dirigieron hacia Champotón y por último a la Laguna de Términos, quien ellos la bautizaron.
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En 1519 zarpó una expedición hacia las costas de México al mando de Hernán Cortés, junto con los capitanes Alvarado, Montejo y Dávila. Recién iniciado el viaje los sorprendió una tormenta, uno de los barcos se perdió y los restantes de dirigieron hacia Cozumel. Donde tuvieron noticias de unos españoles, Jerónimo de Aguilar y Gonzalo Guerrero, náufragos; pronto encontraron a Aguilar quien se incorporó a la expedición
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Fue en 1519, en la expedición de Hernán Cortés. Quien fundó la Villa Rica de la Vera Cruz, actualmente conocida como Veracruz.
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Francisco de Montejo prepara la colonización de Yucatán. Presenta al rey la solicitud el 19 de noviembre de 1526. En las capitulaciones, Montejo se comprometió a que lo gastos corren a cargo de él, títulos de Adelantado, Gobernador y Capitán General, exención de impuestos, ordenanzas de Granada, etc.
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Fue aprobada por Carlos V y el Consejo de Indias.
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Parte el Adelantado del puerto de San Lúcar de Barrameda. El primer contacto es con la Isla de Cozumel, se establecen alianzas con el cacique Naum Pat.
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Los españoles llegan a Xelhá y fundan la primera villa llamada Salamanca.
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Van al cacicazgo de Uaymil-Chetumal, donde tienen noticias de Gonzalo Guerrero.
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El Adelantado la inicia por Tabasco y Acalán. Lo acompaña su hijo "el Mozo", quien impulsa la ocupación por Campeche. Mientras que Alonso Dávila viaja de Champotón a Chetumal.
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El Mozo funda Salamanca de Campeche y exploró la región de Chichén Itzá, donde creó Ciudad
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Los españoles abandonan la Península a finales de 1534
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El Adelantada deja al mando en su hijo, el Mozo. A quien le deja órdenes, las cuales fueron : la Subyugación Pacifica de pequeños distritos, obligando a los caciques a su rendición, establecimiento de la municipal española, aseguramiento de las vías de comunicación, y por último, no avanzar la conquista hasta no contar con las fuerzas necesarias para garantizar el éxito de la campaña siguiente.
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Se produjo la segunda fundación de la Villa de Campeche. Se denominaría en San Francisco en lugar de Salamanca
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El mozo funda la ciudad de Mérida
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El Adelantado nombró a Francisco Montejo el Sobrino, subteniente de Gobernador y Capitán General, y lo comisionó para ocupar todo el territorio de Conil.
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El sobrino conquista el oriente de Yucatán, fundó la municipalidad de Valladolid de Chauaca, que fue traslada a la capital indígena de Sací.
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Francisco de Montejo el Adelantado, retornó a Yucatán para ocuparse del Gobierno. Arribó al puerto de Campeche.
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En Campeche, el Adelantada había conferido el poder civil y administrativo de Yucatán al Mozo. La llegada de este y el sobrino a Mérida dio nuevo rumbo a la rebelión, pues el sobrino de inmediato comenzó a preparar la reconquista del distrito cercano a Valladolid
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Comenzó la noche de luna llena. Los mayas de la provincias de oriente se alzaron, sin embargo, por razones desconocidas los caciques de la región de Mérida no participaron. La mayor parte de las fuerzas mayas provenían del cacicazgo de los Cupul y se dirigió a Valladolid.