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El lazarillo junto a a su madre (luego de la muerte de su padre) se mudan a la ciudad.
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Lázaro es encomendado por su madre a un ciego como primer amo, para ayudarlo.
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Al abandonar a su amo anterior, Lázaro buscó otro amo para quien trabajar y se encontró con un clérigo con quien trabajó de ayudante para dar misa.
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Después de haber pasado 15 días viviendo de limosnas en Toledo, Lázaro se topó con un escudero de apariencia muy agradable que aparentaba ser un hombre en una situación cómoda, que no pasaba necesidades. Sin embargo, el lazarillo pudo darse cuenta de todo lo contrario con tan solo ver el estado de la casa en la que posteriormente vivió.
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El Lazarillo conoció a su cuarto amo el fraile de la Merced
era un hombre religioso, amante de la naturaleza, las caminatas, la expedición y las mujeres.