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En la ciudad de Trujillo se conservan a día de hoy restos prehistóricos como por ejemplo, puntas de flecha magdalenienses, perforadores, hachas pulimentadas y pinturas esquemáticas.
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Transición de la Prehistoria a la Edad Antigua debido a la invención de la escritura.
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En esta fecha se sitúa el asentamiento más importante que se ha encontrado en los alrededores de Trujillo. Se cree que podría haber estado habitado por una gran familia, los cuales eligieron ese asentamiento por sus condiciones favorables.
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Los diferentes testimonios epigráficos y funerarios hacen pensar que la Turgalium prerromana se convirtió, durante la ocupación romana, en una población de cierta importancia: Castras Juliae, tributaria de Norba Caesarina; muestra de ello son el elevado número de estelas funerarias romanas encontradas, algunas reaprovechadas por los musulmanes al construir el castillo.
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Transición de la Edad Antigua a la Edad Media por la gran caída del Imperio Romano de Occidente.
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Entorno a este año comienzan las obras del castillo.
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Ubicada en el interior del recinto amurallado, junto a la puerta homónima y la casa-fuerte de Luis de Chave “el Viejo”, la antigua parroquia de Santiago —finales del siglo XII— se levantó sobre uno de los centros urbanos de la Alcazaba hispanomusulmana.
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Su control, junto con el de otras fortalezas cercanas, será considerado esencial a medida que la frontera se acerque al Tajo, y así, Trujillo pasará a poder cristiano y musulmán en diversos momentos y recuperada por los almohades en esta fecha.
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Trujillo pasa a ser cristiana en esta fecha con la confluencia ante los muros trujillanos de tropas de las órdenes Militares de Alcántara, Santiago, el Temple y Hospitalarios, a los que se sumó el obispo de Plasencia. Un grupo de soldados encabezados por Fernán Ruiz reconquistaron definitivamente la villa, pasando a pertenecer a la Corona de Castilla
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Altamirano, Bejarano, Chaves, Orellana o Pizarro hacen de Trujillo una villa señorial en constante crecimiento. Tan es así, que en 1430 el rey Juan II de Castilla le otorga el título de ciudad.
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Trujillo recibió un amplio alfoz que limitaba con los de Plasencia, Cáceres y Medellín, con las órdenes militares de Santiago y Alcántara y con las tierras de Talavera de la Reina yToledo. En 1485 se separa de las tierras del monasterio de Guadalupe y villas como Cabañas del Castillo u Orellana la Vieja.
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Transición de la Edad Media a la Edad Moderna gracias al descubrimiento de América por Cristóbal Colón.
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La iglesia de San Martín de Tours fue levantada la primera mitad del siglo XVI, aprovechando la estructura de un edificio anterior del siglo XIV afectado parcialmente por los enfrentamientos acaecidos durante la guerra de Sucesión a la corona de Castilla entre doña Juana La Beltraneja e Isabel de Castilla.
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Exploradores y conquistadores trujillanos, eran conocidos como devoradores de distancia, ya que recorrerán los vastos territorios americanos y pondrán su espada al servicio de la Corona con el deseo de ganar honra, conseguir hacienda y dejar fama. Junto a ellos, hombres, mujeres y niños, familias enteras trujillanas, decidieron emprender la aventura de la emigración iniciando una nueva vida lejos de esta tierra.
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El siglo XVI fue una época muy importante para Trujillo. La población de la ciudad aumentó considerablemente, teniendo ya más de 5000 habitantes en las primeras décadas del siglo y aumentando aún más posteriormente. El descubrimiento de América dio lugar una gran emigración de familias de trujillanos al continente recién descubierto.
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La Torre del Alfiler es un baluarte castrense situado al Norte de la Plaza. En sus orígenes medievales se construyó como torre defensiva, formando parte de la muralla de la alcazaba. Tras el proceso reconquistador de la ciudadela, Trujillo se extiende lo largo del llano, ubicándose el centro neurálgico de la ya ciudad (concesión de Juan II en 1432) en el siglo XVI fuera del recinto amurallado.
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En 1531 el concejo acordó construir una capilla en el castillo para venerar en ella a la imagen de la Virgen con el niño realizada por Diego Durán. El culto a la imagen de la Virgen con el Niño se había iniciado en la parroquia de Santa María. Fue la imagen de mayor devoción en Trujillo, hasta la construcción de esta misma.
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El Palacio de los Marqueses de la Conquista o Palacio del Escudo es un edificio renacentista situado en la plaza Mayor de la ciudad de Trujillo.
Fue mandado construir por Hernando Pizarro y por su mujer y al mismo tiempo sobrina, doña Francisca Pizarro Yupanqui.
Comenzó su edificación en el año 1562 siguiendo las indicaciones recogidas en su testamento donde expresaba su voluntad de fundar una Iglesia en la ciudad de Trujillo. -
El Palacio de los Carvajal Vargas es la más monumental de las residencias civiles extremeñas del Renacimiento, fueron fundadas por Don Diego de Carvajal a mediados del siglo XVI y fue residencia de los correos mayores de la India. Es llamado también de San Carlos por el título que mantenía la familia del Ducado de San Carlos con grandeza de España.
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En 1591, el Censo de los Millones, reconoce por primera vez la provincia de Trujillo como una de las provincias de España. Esta provincia no contaba con derecho a voto en las Cortes de Castilla y además dependía a nivel administrativo de la de Salamanca.
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Su población desciende y su hacienda se ahoga ante los gastos que supuso la defensa de su patrimonio territorial, las guerras con Portugal (1640-1668) y los enormes esfuerzos que se exigieron de la ciudad y su territorio en hombres y dinero.
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Transición de la Edad Moderna a la Edad Contemporánea debido a la Revolución Francesa.
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se instala el ferrocarril en Extremadura, una línea de Cáceres a Ciudad Real, pero que dicha línea debía pasar por Almadén, es decir, dejando fuera a Trujillo de los nuevos ejes de comunicaciones. Pese a este suceso Trujillo buscara con mucho esfuerzo dotarse de todos los elementos y servicios de las ciudades modernas.
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Representan al conquistador Francisco Pizarro montado sobre un caballo y ataviado para la lucha con armadura y espada. Pizarro es célebre por haber liderado la Conquista del Perú en el siglo XVI y haber fundado la ciudad de Lima el 18 de enero de 1535 estableciendo lo que sería el Virreinato del Perú
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Pasando al siglo XX, podemos hablar de Trujillo tal y como la vemos a grandes rasgos en la actualidad, es decir, la ciudad se orienta económicamente principalmente a la ganadería y al sector agrario algo que sucede aun en la actualidad y dejando apartado el turismo aunque se intenta fomentar con el paso del tiempo. Al igual que el resto de la región, los procesos migratorios de los años 60 tendrán también su reflejo en una ciudad que pasará de tener 12.610 habitantes en 1940 a 9.445 en 1981.
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en dicho año había en la ciudad 324 explotaciones agrícolas,según dicho censo, destacaban las explotaciones bovinas, que en el término formaban un total de 180 explotaciones con más de 20 mil animales, así como los ovinos, con 130 explotaciones con más de 80 mil animales.
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La ciudad fue visitada por turistas procedentes de 77 países. En Trujillo hay más de 30 establecimientos de alojamiento, incluyendo hoteles, hostales, pensiones, apartamentos y casas rurales. También hay más de treinta restaurantes en el municipio.