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Tras conquistar Trujillo, ocupó otros territorios hacia el sur
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Vuelve a ser tomado por los Árabes hasta que definitivamente volvió a manos cristianas por Fernán Ruiz, a las ordenes de Fernando III
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Estas dos familias se llevaban fatal hasta el punto de ocasionar una matanza entre ellos. Se hallaban en Trujillo entonces Diego García Bejarano y Gonzalo García Bejarano, con lo que se libraron de una muerte segura.
Diego García Bejarano se casó con Dª Leonor Muriel de Vargas, de uno de los linajes principales de Trujillo, los Añascos. De este matrimonio nació Don Alvar García Bejarano, quien fundó nuestro pueblo. -
Tras la conquista de Trujillo apremiaba redondear la empresa para que lo Árabes no volvieran sobre ella y así se conquisto todo el territorio hasta los margenes del Rio Guadiana.Constituido el concejo de Trujillo se dividieron cargo y tierra entre las tres familias principales de la ciudad: Los Altamirano, fundadores de Orellana la Vieja, los Bejaranos (se asentaron en Orellana de la Sierra) y los Añascos (se asentaron en Navalvillar de Pela).
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Uno de los supervivientes de la matanza que, en Badajoz en 1289, ejecutó Sancho IV contra los miembros de esta familia. Aquí, en la futura Orellanita, construyeron su casa fortaleza y una iglesia, lo que constituyó un foco de atracción a cuyo alrededor se fue consolidando la población.
La tradición mantiene que su fundación se debe a don Alvar García Bejarano, primero señor de Orellana de la Sierra e hijo de los dos supervivientes de la matanza de Badajoz. -
Don Alvar, por concesión de Enrique II, recibiría el recién creado título de Señorío de Orellana de la Sierra, con el objetivo de repoblar aquellas tierras.
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La donación del señorío de Orellana la Nueva fue confirmada por el rey Don Juan I en 1379.
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A partir de este momento los Bejaranos toman el apellido Orellana, y el nieto de Alvar, que se llamó Diego García Orellana apodado EL RICO, fundó mayorazgo en 1412.
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Lo uniforme del diseño y construcción del primitivo castillo nos hace pensar que sería entre el primer tercio y mediados del siglo XV cuando se levantó el edificio.Este castillo en su estado inicial de fuerza permitió a los sucesivos señores de Orellana de la Sierra tener una cierta importancia e influencia, aunque nunca comparable a los otros grandes señoríos laicos o religiosos extremeños.
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A principios del siglo XVI la familia recupera el apellido Bejarano. La descendencia varonil de este linaje, en su línea primogénita, se extinguió en 1781 con la muerte sin sucesión .
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A partir del siglo XVI, cuando el carácter militar de la construcción pierde su importancia, se produce una profunda transformación en residencia fijándonos en algunos elementos de datación como puede ser la chimenea monumental trabajada en piedra que se incorporó en una de las salas de la ampliación.
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Fue construida por el arquitecto trujillano Sancho Cabrera.Es una construcción exenta, de pequeñas dimensiones, edificada con mampostería encalada, muy transformada por actuaciones posteriores, aunque conservando la cubierta de madera a dos aguas sobre piñones, de sus inicios. La planta es de nave única, dividida en tres tramos mediante arcos. La portada principal consiste en un sencillo arco apuntado de granito.
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La descendencia varonil de este linaje, en su línea primogénita, se extinguió en 1781 con la muerte sin sucesión de D. Domingo Bejarano del Aguila, señor de Orellana la Nueva.
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Le sucedió su hermana Dª Francisca, Duquesa de la Rosa y demás títulos y la última señora de Orellana la Nueva aunque ya en todos los libros el pueblo se llamaba Orellana la Sierra. Esta señora falleció en 1811 en cuyo año se abolieron los señoríos.
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La población de Orellanita subió desde 200 habitantes a 586. La causa fue una fuerte inmigración por causas desconocidas de distintas partes de España.
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En el siglo XIX sabemos que el edificio pertenece al Duque de La Roca y es a finales de este mimo siglo o a principios del XX cuando se convierte el castillo en almazara, lo que supone la ocupación de gran parte del patio con nuevas construcciones destinadas a la fabricación de aceite.
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Durante la Guerra Civil, al no producirse demasiadas muertes entre la población, el censo aumenta y en 1940 el pueblo cuenta con una población de 1388 hab que es la cifra más alta que nuestro pueblo haya tenido jamás.
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A partir de este año, comienza a descender la población por las emigraciones a Madrid y a otras partes de España
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Coronando la fachada se levantó, mediado el siglo XX, una torre de traza moderna que desmerece del valor histórico de la iglesia.
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Descendió hasta quedarse con 806 habitantes.
