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El rey de Castilla Alfonso VI conquista la Taifa de Toledo.
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Alfonso I el Batallador, rey aragonés, conquisto durante el siglo XII Zaragoza y diversas fortalezas del bajo Aragón.
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Se produce una unión dinástica entre Aragón y el Condado de Barcelona, ya que Petronila, la sucesora al trono de Aragón se casa con Ramón Berenguer, Conde de Barcelona.
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Los reinos cristianos de la Península se alían contra los musulmanes en la batalla de Las Navas de Tolosa, donde además luchan caballeros convocados por el Papa, ya que se toma esta batalla como un cruzada.
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Tras la victoria de Navas de Tolosa, Castilla se pudo conquistar territorios en el valle del Guadalquivir como Sevilla o Córdoba, Extremadura y el reino de Murcia.
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Debido a la falta de personas, en las nuevas tierras conquistadas se desarrolla la ganadería. Se crean así asociaciones como la Mesta.
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La peste negra, procedente de Asia, llega a la Península y produce una gran disminución de la población, siendo un factor de la crisis que se dará en esta época.
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Tras una guerra civil entre nobleza y monarca, los nobles de gran poder ponen en el trono de Castilla a Enrrique Trastámara, imponiendo una nueva dinastía.
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Derrota castellana ante el intento de invasión del reino de Portugal.
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Se producen persecuciones y matanzas de judíos, lo que se conoce como pogrom.
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En el compromiso de Caspe se elige rey a Fernando de Antequera tras un vacio dinástico.
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Alfonso V el Magnánimo, rey de Aragón, conquistó el reino de Nápoles, intrduciéndolo en la corona.
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Fue una revuelta sucedida en Galicia a causa de la situación de crisis que se había iniciado en el siglo anterior.
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Isabel, reina de Castilla y Fernando, rey de Aragón; se casan uniendo estos reinos de forma dinástica, pero ambos seguirán teniendo gran independencia el uno del otro.