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La palabra Grimaldo procede de la segunda mitad del siglo XIII. Sancho IV de Castilla y León regala este paraje a Pedro Sánchez de Grimaldo, que le da su nombre.
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El primer vestigio del pueblo de Grimaldo data del 2000 a.C. con la construcción de un poblado lusitano que se sitúa en la sierra del propio pueblo.
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Se caracteriza por su base circular presente en la estructura de las viviendas, muy común en las construcciones celtas.
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Según la leyenda del Vellocino de oro, Viriato a su paso por Extremadura, escondió un vellocino de oro que fue robado a los romanos durante una contienda. Según las habladurías, el vellocino se encuentra en Grimaldo y está escondido detrás de la primera planta de jara en la que los rayos del sol tocan al amanecer.
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En los años 50, se realizó una excavación de gente del pueblo, dirigidos por un sacerdote salmantino, que encontraron objetos como vasijas, herramientas, etc., y la tumba del jefe de la aldea debido a las espadas y objetos de valor encontrados en el nicho. Los objetos se llevaron a Salamanca y no se ha vuelto a saber de ellos.
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Tras a conquista romana, se crea la vía de la Plata que se extiende desde Sevilla hasta Gijón y que pasa por Grimaldo. Se caracteriza por grandes rollos de piedras circulares y grandes cantos rodados.
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Se conserva en bastante buen estado y se sigue utilizando para la peregrinación hacia Santiago de Compostela.
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En el siglo XIII, se construye en castillo de Grimaldo, creado para defender la red comercial de la Vía de la Plata y escoltar, a su vez, al castillo de Monfragüe, con el que se comunica. El castillo de Monfragüe, el castillo de Mirabel, el castillo de Grimaldo y el castillo de Portezuelo se comunicaban mediante señales que alertaban de peligros, batallas, enemigos, etc.
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Se caracteriza por una Torre del Homenaje en forma de prisma cuadrado, de tres pisos y un sótano con aljibe. También existe un castillejo de la misma época, que era el encargado de alertar a los castillos con los que se comunicaba este.
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Sancho IV regala el paraje de Grimaldo a Pedro Sánchez de Grimaldo. Tras relevos generacionales, llega el linaje placentino de los Bermúdez de Trejo.
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La Iglesia fue construida en el siglo XV como iglesia privada para la familia de los Bermúdez de Trejo. Se caracteriza por una sola nave y se llegó a utilizar de cementerio. En ella, se encuentran tres tumbas: La tumba de Don Gonzalo Bermúdez de Trejo y su esposa, y la tumba de un niño.
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Convento franciscano del Siglo XV que se encuentra en el límite de los términos municipales de Mirabel y Grimaldo. Fue abandonado después de la Desamortización de Madóz. Actualmente está en ruinas.
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De los Bermúdez de Trejo, Grimaldo pasará a manos de Don Rodrigo Calderón, Conde de la Oliva, Comendador de Ocaña en la orden de Santiago y primer ministro de Felipe III.
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El castillo era el lugar de asilo para viajeros, visitantes y comerciantes. Mientras, Don Rodrigo Calderón, señor de Grimaldo, se encontraba en Valladolid. Sus criados se ocupaban de cuidar el castillo en ausencia de su señor, aunque realizaban hurtos y asesinatos hacia las personas que se hospedaban en el castillo. Don Rodrigo, al enterarse de estos actos, mandó ahorcar a los criados, les cortó la cabeza y las clavó en las almenas de la Torre del Homenaje como escarmiento público.
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En los años 60 se realizó una obra colindante al castillo para realizar una vivienda. Al excavar pocos metros en la superficie terrestre, se hallaron tres cuerpos decapitados. Esto confirma que la leyenda es verídica.
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En el Siglo XVII se construyó un horno tradicional que era utilizado por todo el pueblo de forma comunal. Actualmente, este horno ya no existe debido a su derrumbe en el año 1999.
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De esta época, destacan en el pueblo de Grimaldo sus molinos del siglo XIX, que eran utilizados por la gente del pueblo para la elaboración de harina y pienso para los animales. Los molinos siguen en pie, aunque en ruinas y se encuentran situados en uno de los términos más alejados del pueblo.
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De la misma época que los molinos, y cerca de la ermita de Nuestra Señora de Cabezón, se encuentran los baños públicos, que eran utilizados por la gente del pueblo. Se compone de varios edificios en los que se encuentran diferentes zonas de diversos usos (piscina, aseos, etc.).
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El pueblo tuvo ayuntamiento propio hasta esta época, ya que después su ayuntamiento es disuelto y pasa a ser una pedanía de Holguera.
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Después de pertenecer a Holguera, Grimaldo vuelve a tener un ayuntamiento independiente.
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Grimaldo cuenta con un campamento provincial, de carácter falangista, debido a que éste estaba destinado al frente de juventudes. El nombre de este campamento era "Campamento Provincial Francisco Pizarro", donde los niños que pertenecían a este frente pasaban el verano.
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Después de la Guerra Civil, y con la subida de Franco al poder, varios miembros del pueblo, que pertenecían al bando republicano, fueron asesinados y enterrados en una fosa común que se encuentra a las afueras del pueblo.
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Después de un largo periodo de independencia, Grimaldo es absorbido por el ayuntamiento de Cañaveral, que sigue estableciendo la alcaldía del pueblo a día de hoy.
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Debido a la falta de trabajo en la comarca y la marcha masiva de la población a la ciudad, el pueblo cuenta con ochenta habitantes, una cantidad menor respecto a épocas anteriores, aunque sigue siendo un lugar bastante transitado debido a la vía de la plata, su cercanía a la autovía de Extremadura, por estar situada entre dos ciudades de mediano tamaño como Cáceres y Plasencia, y por su gran atractivo natural de su fauna y su flora.
