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Fue el primer sistema operativo de Microsoft, diseñados con lineas de comandos.
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La primera versión de Windows, que introdujo una interfaz gráfica de usuario.
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Una versión mejorada con soporte para gráficos VGA y ventanas superpuestas.
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Mayor éxito comercial, con mejor rendimiento, gráficos y soporte para aplicaciones de Windows.
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Introdujo fuentes TrueType y mejoró la estabilidad.
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Un sistema operativo de 32 bits orientado a empresas, con mayor seguridad y estabilidad.
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Una interfaz de usuario rediseñada, soporte para nombres de archivo largos y la barra de tareas con el menú Inicio.
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La interfaz de Windows 95 en el núcleo NT, con mejoras en redes y administración.
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Mejoras en el soporte de hardware, USB y la integración de Internet Explorer.
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Actualizaciones y mejoras, incluyendo la posibilidad de compartir la conexión a Internet.
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Una versión mejorada de Windows NT para empresas y usuarios avanzados.
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Una versión para el hogar con características multimedia, pero con problemas de estabilidad.
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Una interfaz renovada, mayor estabilidad y rendimiento, y unificación de las líneas 9x y NT.
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La versión de servidor basada en el núcleo de Windows XP.
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Una interfaz gráfica renovada (Aero), pero con altos requisitos de hardware y problemas de compatibilidad.
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Mejoras en rendimiento, estabilidad y una interfaz más pulida, con gran aceptación por parte de los usuarios.
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Una interfaz táctil (Metro) y la eliminación del menú Inicio tradicional, generando controversia.
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Correcciones y mejoras a Windows 8, con la vuelta del botón Inicio (pero no el menú).
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Una plataforma unificada para diferentes dispositivos, con el regreso del menú Inicio y actualizaciones continuas.
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Una interfaz modernizada, con enfoque en la productividad y una mayor integración con Microsoft Store.