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Para el siglo XVI, este sistema se consideraban un monopolio del trabajo de determinados grupos de indígenas, mantenido a perpetuidad por el titular llamado encomendero y sus descendientes.
Las encomiendas evolucionaron desde su forma original ibérica hacia una forma de esclavitud "comunal". En la encomienda, la Corona española concedía a una persona un número determinado de indígenas de una comunidad específica, pero no dictaba qué individuos de la comunidad debían proporcionar su mano de obra. -
Cuando Colón llegó a La Española descubrió yacimientos auríferos. Para su extracción creó un impuesto a la población nativa, según el cual todo indígena mayor de 14 años debía entregarle cada tres meses un cascabel de Flandes lleno de oro; aquellos que no vivían cerca de las minas, debían entregar una arroba de algodón. -
El encomendero era la cabeza de parte de una institución colonial llamada encomienda. El encomendero tenía numerosas obligaciones, de las cuales las principales eran enseñar la doctrina cristiana y defender a sus encomendados (como los indígenas encomendados en cualquiera de las colonias españolas de América y Filipinas), así como defender y ayudar a multiplicar sus bienes. -
Tradicionalmente, el encomendero era una persona con mucho dinero y con poder en la sociedad colonial, pues las cantidades de tierra dadas para las encomiendas solían ser muy grandes y de gran productividad. Los indígenas encomendados tenían la labor de trabajar la tierra y producir. Los encomenderos también pagaban impuestos a la corona en proporción a lo que recibían del trabajo de los nativos.
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La encomienda era un privilegio escasamente otorgado a sólo algunas pocas personas, las cuales les eran otorgados por la cuestión económica. Existen numerosas discusiones acerca de si la Merced de la Encomienda otorgaba o no automáticamente el estatus de hidalguía o nobleza a una persona -son pocos los que lo niegan- pero lo que está claro es que para recibirla había que probar la limpieza de sangre y honor del linaje, por lo tanto, solo las personas con condición de hidalgos podían recibirla.
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Con la destitución de Cristóbal Colón en 1500, la Corona española lo sustituyó por Francisco de Bobadilla. A Bobadilla le sucedió un gobernador real, Fray Nicolás de Ovando, que estableció el sistema formal de encomiendas. Sin embargo, la reina Isabel I de Castilla prohibió la esclavitud de la población nativa y consideró a los indígenas "vasallos libres de la corona".Diversas versiones de las Leyes de Indias a partir de 1512 intentaron regular las interacciones entre los colonos y los nativos.