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1960 - CTSS (Compatible Time-Sharing System): Uno de los primeros sistemas operativos de tiempo compartido desarrollado en el MIT
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1964 - Multics: Comienza el desarrollo del sistema operativo Multics, que influyó en muchos sistemas posteriores
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1969 - Unix: Ken Thompson y Dennis Ritchie desarrollan Unix en los laboratorios Bell, marcando un hito en la evolución de los sistemas operativos
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1973 - Unix versión 4: Se lanza una versión mejorada de Unix, que incluye muchas características que se adoptaron en sistemas posteriores.
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1981 - MS-DOS: Microsoft lanza MS-DOS, que se convierte en el sistema operativo dominante para PCs
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1983 - GNU: Richard Stallman inicia el proyecto GNU para crear un sistema operativo libre.
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1985 - Windows 1.0: Microsoft lanza Windows 1.0, un sistema operativo gráfico que se ejecuta sobre MS-DOS.
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1991 - Linux: Linus Torvalds lanza la primera versión del núcleo de Linux, que se convierte en un sistema operativo de código abierto muy popular
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1995 - Windows 95: Microsoft lanza Windows 95, que incluye una interfaz gráfica de usuario y soporte para redes.
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2000 - Windows 2000: Se lanza Windows 2000, un sistema operativo orientado a empresas con características mejoradas de seguridad y estabilidad.
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2001 - Mac OS X: Apple lanza Mac OS X, un sistema operativo basado en Unix que introduce una nueva interfaz gráfica.
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2007 - Windows Vista: Microsoft lanza Windows Vista, que incluye mejoras en la seguridad y la interfaz de usuario, aunque recibe críticas mixtas
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2009 - Windows 7: Microsoft lanza Windows 7, que es bien recibido y se considera una mejora significativa sobre Vista
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2012 - Windows 8: Microsoft lanza Windows 8, que introduce una interfaz de usuario centrada en el tacto, aunque genera controversia.
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2020 - Windows 10: Microsoft lanza Windows 10, que unifica la experiencia de usuario en diferentes dispositivos y recibe actualizaciones continuas.