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1309
Comienza el reinado de Alfonso IV de Aragón.
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1312
Se inicia el reinado de Alfonso XI de Castilla.
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Period: 1328 to 1350
Crisis de la Peste Negra en Europa, que afecta gravemente a la población.
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1340
Batalla del Salado, en la que Castilla y Portugal derrotan a las fuerzas meriníes.
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Period: 1350 to 1369
Reinado de Pedro I de Castilla, marcado por la Guerra de Sucesión Castellana y conflictos internos.
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1366
Batalla de Nájera, en la que Pedro I es derrotado por las fuerzas anglo-gasconas lideradas por el Príncipe Negro.
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1369
Comienza la Guerra de Sucesión Castellana entre Pedro I y Enrique II.
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Period: 1381 to 1388
Revuelta de los Irmandiños en Galicia, una revuelta campesina.
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1391
Pogroms antijudíos en varias ciudades de España.
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1406
Comienza el reinado de Juan II de Castilla.
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1412
Los infantes de Aragón lideran una revuelta contra su padrastro, el rey Fernando I.
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Period: 1419 to 1424
Guerra de los Remensas en Cataluña, un conflicto campesino contra la servidumbre feudal.
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1469
Matrimonio de Isabel I de Castilla y Fernando II de Aragón, unificando las coronas de Castilla y Aragón.
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1474
Comienza la Guerra de Sucesión Castellana entre Isabel I y Juana la Beltraneja.
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1479
Muere Juan II de Aragón y Fernando II asume el trono de Aragón.
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Period: 1482 to 1492
La Guerra de Granada, en la que los Reyes Católicos conquistan el Reino de Granada.
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1492
Cristóbal Colón llega a América, financiado por los Reyes Católicos.
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1504
Muere Isabel I de Castilla, y Fernando II se convierte en regente hasta su muerte en 1516.
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1516
Muere Fernando II de Aragón, y su nieto Carlos I de España (también conocido como Carlos V del Sacro Imperio Romano Germánico) asume el trono.
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1519
Carlos I es elegido como Emperador del Sacro Imperio Romano Germánico.
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Period: 1520 to 1521
Comienza la Revuelta de las Comunidades de Castilla contra el gobierno de Carlos I.
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1521
Victoria de las fuerzas imperiales sobre las Comunidades de Castilla, consolidando el poder de Carlos I en España.