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El señor D. Diego Hurtado de Mendoza (1365-1404) al que se le atribuye la construcción de este primer castillo, ya que era práctica habitual la edificación de una plaza fuerte cuando se otorgaba un señorío.
al comenzar las obras del castillo nuevo en 1475, la vieja fortaleza fue sentenciada al olvido histórico. El Castillo Viejo fue aprovechado como cantera del nuevo, reutilizándose las piedras y eliminando así la utilización del Castillo Viejo como refugio de sus adversarios, -
Sin embargo, a fines del siglo XV o principios del XVI fue reedificada, modificándose el pórtico, trasladándolo del lado norte al lado sur.
Su estilo arquitectónico no está claramente definido, debido a las modificaciones de que ha sido objeto, mezclando el románico con el gótico sin formar unidad.
La fábrica es de mampostería de piedra con sillares en las esquinas, a excepción del tercer cuerpo de la torre y del aparejo de la capilla, que son de sillería. La cornisa y la cabecera son de perfil -
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La importancia de este puente radica en que fue paso obligado de la Cañada Real Segoviana, que era utilizada por la Mesta para desplazar el ganado por España, lo que constituía una importante fuente de ingresos para la villa, que cobraba un impuesto –el Pontazgo- por el paso de mercancías y de ganado.
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Del culto se encargarán las mujeres a partir de que en 1769 se produjera un incendio en la iglesia, salvándose únicamente la sacristía y dejando la iglesia sin torre, techumbre ni imágenes sagradas. La propia Virgen también se quemó; la imagen actual es una copia moderna de la del siglo XIX desaparecida.
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Se trata de unos paneles de pinturas de figuras antropomorfas ejecutadas con pigmento ocre rojizo parduzco. Datan de la Edad de Bronce avanzado y podrían oscilar entre el año 1400 y el 1200 a. C. y nos permiten conocer cómo fue la economía básica de aquellos tiempos, fundamentada en la agricultura, la ganadería y, tal vez, el intercambio de metal.
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en el marco del Plan Integral de Aprovechamiento Turístico del Castillo de Manzanares El Real, desarrollado por la Dirección General de Turismo, que supuso la restauración de las colecciones artísticas, creándose un Centro de Interpretación, una nueva Sala de Audiovisuales, ampliándose las salas de exposición permanente e implantándose un nuevo Proyecto Museológico y Museográfico que ha puesto al día las instalaciones y ha mejorado los accesos al Monumento.
