-
Wittenhofi uulitsas alustas Juhan Umblia juhatusel tegevust Tallinna Väikelastehoiu Seltsis kool vaesemate eesti soost agulipoiste harmiseks.
-
1903 tuli õpetajaks noor aateline virulane Jakob Westholm. 1905 sai kooli juhatajaks Jakob Westholm, kes seadis eesmärgiks muuta kool parimaks Tallinnas.
-
Jakob Westholmile anti tsaarivõimudelt luba asutada III järgu erakool.
-
Valmib üle 30 000 kuldrubla maksma läinud koolimaja Kordese uulitsas (Kevade 4).
-
Jakob Westholm kehtestas kooli õppekeeleks eesti keele.
-
Eesti Vabadussõjas võitels 60 Westu poissi, kellest sõjas langesid Richard Ende ja Johannes Kokla.
-
Kool muudeti võimude surve all Jakob Westholmi Poeglaste Erareaalgümnaasiumiks. Vormimütsiks sai must tekkel violetse randipaelaga.
-
Jakob Westholmi tahtmine täitus. Kool muudeti Jakob Westholmi Poeglaste Õigustega Erahumanitaargümnaasiumiks. Vormimütsiks sai musta randiga kirsipunane tekkel, märgiks sai kuldne tammetõru, mis hiljem paigutati kolmnurga sisse.
-
Valmib kunagise kooli õpetaja Kristjan Raua ja vilistlase Paul Luhteina kavandi põhjal Westholmi Gümnaasiumi sini- kirsipunane- kuldne lipp. Deviisiks võeti "per aspera ad astra".
-
Suri Jakob Westholm.
-
Valmib Baltikumi moodasaim koolimaja aadressil Kevade 8. Uus ja moodne koolimaja läks maksama 450 000 krooni.
-
Lõpetas nõukogude okupatsioon Westholmi Gümnaasiumi tegevuse. Õpilased alates VII klassist liideti Prantsuse Lütseumi eakaaslastega Tallinna 7. Keskkooliks. Noorematele poistele võimaldati õppida Tallinna linna 8. Algkoolis, mis paigutati uude koolimajja.
-
Poolitati 1200 õpilasega 8. Algkool, mille tulemusena sündis Tallinna 22. Algkool.
-
Saksa okupatsioonivõimud paigutasid Kevade 8 koolimajja sõjaväehaigla.
-
Loodi esimene muusika süvaõppeklass Nõukogude Liidus, mis töötas Zoltan Kodaly metoodika alusel.
-
Valmis vilistlaste algatusel Westholmi Gümnaasiumi ajaloolise lipu koopia, mis kingiti koolile ja õnnistati 25. mail Kaarli kirikus.
-
Kool nimetatakse ümber Jakob Westholmi Gümnaasiumiks.
-
Pandi alus inglise keele süvaõppele.
-
Kirjutasid vilistlased Roman Toi ja Jaan Kross koolile hümni "Üks kool". Estonia Kontserdisaalis tähtistati suurejooneliselt kooli 100. aastapäev.