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Reacción de Zinin
Zinin observó que el nitronaftaleno se disolvía mejor en alcohol con la adición de amonio. Entonces mejoró su método y comenzó a disolver sulfuro de hidrógeno no en el alcohol, sino en la solución de naftaleno inicialmente saturada de amonio, de esta manera surgió el método de Zinin.
La reacción de Zinin implica la conversión de nitroderivados aromáticos, como el nitrobenceno, en aminas por reducción con sulfuros de sodio. -
Reducción de Béchamp
La reacción fue utilizada por primera vez por Antoine Béchamp para reducir nitronaftaleno y nitrobenceno en 1854.
Se utiliza para reducir un nitrocompuesto aromático a su correspondiente anilina, empleándose para esto hierro metálico y ácido clorhídrico.
Esta reacción se utilizaba originalmente para producir cantidades industriales de anilina, pero actualmente se prefiere la hidrogenación catalítica. -
Modelo Haber
Fritz Haber presenta un modelo electroquímico en el cual se basan los esquemas de reacción que se aceptan en la reducción de compuestos nitro aromáticos. -
Uso de Níquel Raney
Fue desarrollado en 1926 por el ingeniero estadounidense Murray Raney.
Se utiliza como método de hidrogenación catalítica, reduce enlaces heteroatómicos, como el enlace N-O del grupo nitro NO2.. -
Uso de Níquel Urushibara
Fue descubierto por Yoshiyuki Urushibara en 1951, es un catalizador de hidrogenación a base de níquel -
Hidrogenación catalítica con metales preciosos como el Pt, Pd, Rh
La reducción de derivados nitro a aminas normalmente, hasta la actualidad, se lleva a cabo mediante hidrogenación catalítica con metales preciosos como el Pt, Pd, Rh. Tienen la desventaja principal de elevados costos derivados de la maquinaria específica que se requiere para resguardar de forma segura el hidrógeno gaseoso, aunado al forzoso uso de tales metales excesivamente caros. -
Procesos que usan yoduro de samario.
A pesar de que en 1979 Kagan observó la reducción de ciertos grupos funcionales mediante SmI2, no fue sino hasta finales de los 70´s que se perfeccionaron las condiciones que lo hicieron ser un candidato serio para este tipo de reacciones, la clave fue el uso de HMPA como disolvente; actualmente se sustituyó este último por TPPA, pues produce reacciones más rápidas con similar rendimiento y omitiendo el uso de algunas otras sustancias agresivas. -
Uso de metales como zinc o estaño
Metales como zinc o estaño: Suelen ser efectivos, sin embargo requieren la presencia de un ácido fuerte (generalmente HCl), por lo que el trabajar con los reactivos y residuos puede resultar en un trabajo difícil y peligroso. -
Mediante borohidruro sódico en presencia de un catalizador.
Tiene amplias ventajas en especial por su regioselectividad en caso de existir más de un grupo funcional reducible, además es más suave que el LiAlH4. -
Fuentes de Información
Aleksander Sztejnberg, “Nikolai Nikolaevich Zinin (1812-1880) ‒ eminent Russian chemist-organic, discoverer of the method of receiving aniline by nitrobenzene reduction” obtenido en https://www.redalyc.org/journal/1816/181662291007/html/#gf1 -
Fuentes de Información
Hugo Alfonso Rojas Sarmiento, Gloria del Carmen Borda, María Helena Brijaldo Ramirez, P. R. N. J. S. V. R. (2012). “Revisión acerca de reacciones de hidrogenación catalítica de compuestos nitroaromáticos”. Ciencia en Desarrollo, 3(1), 35–62. Recuperado a partir de https://revistas.uptc.edu.co/index.php/ciencia_en_desarrollo/article/view/270 -
Fuentes de Información
Vallejo, P. (2014). “Proceso para la reducción de grupos nitro a aminas”. Oficina española de patentes y marcas. Fragmentos extraídos de: file:///C:/Users/AcerE1/Downloads/ES2614243T3.pdf el día 21-02-2022. -
Fuentes de Información
Fragmentos extraídos de: https://wikioes.icu/wiki/Reductions_with_samarium(II)_iodide el día 21-02-2022. -
Fuentes de Información
Fragmentos extraídos de: https://digital.csic.es/handle/10261/156396 el día 22-02-2022.