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El marinero partió con tres naves --La Santa María (a bordo de la cual iba Colón), La Pinta y La Niña. El día 2 de agosto de 1492, Cristóbal Colón mandó embarcar a la tripulación y al día siguiente dejó el Puerto de Palos de la Frontera. Las embarcaciones iban a ser reclutadas con ayuda de los hermanos Pinzón: Martín Alonso y Vicente Yáñez Pinzón.
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El 25 de septiembre de 1493, 17 naves zarparon desde la provincia española de Cádiz. La expedición tenía como finalidad asentar la presencia española en los territorios descubiertos, predicar la fe católica y encontrar el camino hacia India y Catay, una región de la actual China.
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El 27 de noviembre de 1493 llegan al fuerte de Navidad, en la isla Española, el cual encontraron destruido con todos sus compañeros muertos. Colón rastreó la costa buscando un emplazamiento más seguro, y, el 6 de enero de 1494, fundó la ciudad de la Isabella.
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Las carabelas regresan a España el 24 de febrero de 1495 con un cargamento de 400 esclavos indios. En octubre de 1495 los reyes envían una flota de cuatro carabelas en las que viene Juan Aguado a investigar sobre las dotes de Colón como gobernante para informar a los reyes.
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Tras este viaje se dedicó a consolidar el dominio sobre La Española. En 1496 regresó a España, llegando a Cádiz el 11 de junio.
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El tercer viaje comenzó el 30 de mayo de 1498. Colón partió de Sanlúcar de Barrameda (Cádiz). En esta travesía el almirante genovés quería comprobar que bajo la línea del Ecuador había un continente que, según el Tratado de Tordesillas, quedaría dentro de la influencia española.
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Colón bautizó la isla con el nombre de la Asunción, por haber sido descubierta en la fecha en la cual se hicieron cristianos. Al año siguiente, en 1499, Pedro Alonso Niño y Cristóbal Guerra la rebautizaron con el nombre de la Margarita debido a la abundancia de perlas encontradas en la región.
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La isla de La Española, en vez de aportar dinero a las arcas reales, solo demandaba gastos. Todo esto llegó a oídos de los Reyes de España, que enviaron al Juez Pesquisador Francisco de Bobadilla, el cual llegó a Santo Domingo el 23 de agosto de 1500.
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En España, Colón es liberado por Isabel la Católica pero debe renunciar a los derechos otorgados en el Nuevo Mundo. En 1501, se envía como gobernador de la Española a Nicolás de Ovando, para sustituir a Francisco de Bobadilla.
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Partieron de Cádiz el 9 de mayo de 1502 y unas semanas más tarde arribaron a las costas de la actual Honduras, llegando a la isla Guanaja. El 16 de octubre desembarcaron en el continente, donde se produjo el primer contacto entre mayas y españoles.
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El 6 de enero de 1503 llegaron al río Belén, donde encontraron ricos yacimientos de oro y, un mes más tarde, fundaron el establecimiento de Santa María de Belén, que tuvo que ser abandonado rápidamente por la hostilidad de los indios y por el dañino clima de la zona.
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El 29 de junio de 1504 fueron rescatados de Jamaica en un barco enviado por Diego Méndez, y llevados a La Española donde llegaron el 13 de agosto. Un mes después pusieron rumbo de regreso a España, llegando a Sanlucar de Barrameda el 7 de noviembre.
