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Entre 1700 y 1730, los corsarios Miguel Henríquez y Pedro Torres se volvieron muy influyentes y ricos en el Caribe. Aunque tenían poder económico, ambos enfrentaron prejuicios raciales que limitaron su reconocimiento social, incluso cuando intentaron mejorar su estatus.
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A finales del siglo XVII, Puerto Rico tenía una población muy pequeña, de menos de 6,000 habitantes. Esto se debía en parte a varias epidemias traídas por contrabandistas o desde Europa. En 1647 una peste causó alrededor de 800 muertes en San Juan, y en la década de 1680 la viruela provocó más de 900 fallecimientos en toda la isla.
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Cuando Carlos II murió sin hijos, eligió como sucesor a Felipe de Anjou, quien también era nieto del rey de Francia. Esto causó la Guerra de Sucesión Española (1702-1713) porque otros países temían que España y Francia se unieran. La guerra terminó con la Paz de Utrecht, que confirmó a los Borbones en el trono español.
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Para 1750, el contrabando disminuyó gracias a las patentes de corso, pero la escasez de productos como harinas, telas y aceites persistía por la falta de barcos comerciales españoles, ya que Puerto Rico quedaba fuera de la ruta de flotas regulares.
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Para 1750 el contrabando bajó por las patentes de corso, pero seguía habiendo escasez de productos porque casi no llegaban barcos comerciales españoles, ya que Puerto Rico no estaba en la ruta regular del sistema de flotas.
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El rey Carlos III envió a Puerto Rico a Alejandro O’Reilly, un oficial irlandés con experiencia militar y administrativa, quien propuso maximizar las tierras, reducir el contrabando, mejorar defensas y aumentar la importación de esclavos debido a la escasez de mano de obra agrícola.
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Las Trece Colonias inglesas en Norteamérica, prósperas pero sometidas a altos impuestos sin representación, se rebelaron contra el dominio autoritario de Inglaterra. Esto, junto con su prosperidad económica y comercio exitoso, llevó al inicio de la Guerra de Independencia de Estados Unidos en 1775.
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La Ilustración inspiró movimientos revolucionarios contra el absolutismo, iniciando en 1776 con la independencia de las colonias inglesas, continuando con la Revolución Francesa y extendiéndose a Haití y las colonias españolas en América. Este conjunto de cambios se conoce como la Revolución Atlántica.
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La Ilustración, surgida en el siglo XVIII, promovía el uso de la razón para guiar la vida humana, influyendo en artes, ciencias, filosofía y política. Los ilustrados defendían la educación, el pensamiento crítico, la igualdad y la libertad. Algunos monarcas, como Carlos III, aplicaron sus ideas para fomentar la prosperidad, aunque sin desafiar el absolutismo ni el derecho divino de los reyes.
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La Revolución Francesa comenzó en 1789 debido al descontento popular por los altos impuestos, el lujo de Luis XVI y María Antonieta, y la desigualdad social. La Toma de la Bastilla marcó el inicio del levantamiento, que culminó con la ejecución del Rey y la Reina, la creación de una Constitución basada en la soberanía del pueblo y el sufragio masculino, y posteriormente, el Régimen del Terror liderado por Robespierre.
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En 1797, durante un conflicto entre Inglaterra y España, Puerto Rico sufrió su último ataque inglés. El general Ralph Abercromby llegó a San Juan con 6,000–8,000 soldados, desembarcando en Cangrejos (hoy Santurce) y atracando sus barcos de guerra en la bahía.
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En 1804, Haití logró su independencia tras una sangrienta revolución contra Francia. La colonia, altamente productiva en azúcar y basada en la esclavitud de la mayoría de su población, vivió levantamientos de esclavos desde 1790. Tras combatir tanto a franceses como a españoles, los haitianos lograron dominar toda la isla y establecer su libertad.
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En 1807, Napoleón invadió España para usarla como paso hacia Portugal y enfrentar a Inglaterra. En 1808 obligó a Fernando VII a abdicar y puso a su hermano José Bonaparte como rey. Esto llevó a la creación de un gobierno paralelo español, primero la Junta Suprema y luego el Consejo de Regencia, en los territorios que Napoleón no pudo controlar, como Cádiz.
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Napoleón Bonaparte (1769-1821), nacido en Córcega, se destacó como joven general tras la Revolución Francesa. Buscó expandir el poder de Francia mediante invasiones, incluyendo España, pero tras campañas que agotaron recursos y debilitó al ejército, abdicó en 1814. Su esposa Josefina, emperatriz de Francia, era originaria de Guadalupe.
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En 1773, el Boston Tea Party fue una protesta en Massachusetts contra los impuestos ingleses. Su nombre se retomó en 2009 para el Tea Party Movement, un movimiento conservador estadounidense que criticaba impuestos y políticas fiscales tras la recesión de 2006-2010.