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Alfonso VI tomó Toledo en el año 1085 y con ello extendió su control territorial hasta el Valle del Tajo. También realizó campañas militares en el este peninsular, pero fue derrotado por los almorávides y la posición de Castilla y León pasó a la defensiva hasta el siglo X.
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En el siglo XII el expansionismo conquistador de Aragón se aceleró. Así, Pedro I logró conquistar Huesca y Barbastro. Su sucesor, Alfonso I el Batallador ocupó Zaragoza y diversas fortalezas en el Bajo Aragón.
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En el año 1137 se produjo el acuerdo matrimonial entre el conde de Barcelona, Ramón Berenguer IV y la heredera de Aragón, Petronila ( que tenía un año) . Este compromiso suponía la unidad entre el reino de Aragón y los condados catalanes y así, nacía la Corona de Aragón.
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El debilitamiento de los almohadas sería aprovechado por los reinos cristianos para crear una alianza, en la que también participaron caballeros franceses, que permitió derrotar a los musulmanes en la Batalla de las Navas de Tolosa en 1212. Gracias a esta victoria fue posible ocupar todo el sur peninsular.
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Se ocuparon territorios como Extremadura , el Valle de Guadalquivir , Córdoba o Sevilla, pero en el Este se ocupó el reino musulmán de Murcia, con el cual había pactado su entrega en 1243. De esta manera, el único territorio musulmán que pervivía aún en esta época fue el Reino de Granada.
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El Honrado Concejo de la Mesta de Pastores fue creado en 1273 por Alfonso X el Sabio, reuniendo a todos los pastores de León y de Castilla en una asociación nacional y otorgándoles importantes prerrogativas y privilegios tales como eximirlos del servicio militar y de testificar en los juicios, derechos de paso y pastoreo, etc.
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Mallorca, una isla en una ruta comercial,fue uno de los primeros lugares en España afectados por la peste negra. En abril, un optimista Pedro IV encargó el gobierno de la Isla a tomar medidas para evitar una mayor propagación de la enfermedad. Un cronista sugiere que la pérdida total fue de casi el 80% de la población.
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Se dará lugar a una guerra civil, en medio de una grave crisis económica y demográfica, entre Pedro I y la mayoría de la alta nobleza que respaldará las pretensiones de los encabezados por Enrique de Trastámara, al trono de Castilla. El triunfo de Enrique II de Trastámara (1369-1379), tras el asesinato de Pedro I supone la entronización de una nueva dinastía.
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El robustecimiento de la política de la monarquía requería disponer de un ejército permanente al servicio de su autoridad. Pero las innovaciones en el terreno militar hacían muy costoso su mantenimiento. Juan I, tras la inesperada derrota de Aljubarrota (1385) contra los portugueses, proyectó la creación de una fuerza permanente (Ordenamiento de Lanzas de 1390)
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La expulsión de los judíos de España fue ordenada en 1492 por los Reyes Católicos mediante el Edicto de Granada con la finalidad de impedir que siguieran influyendo en los cristianos nuevos para que éstos judaizaran. La decisión de expulsar a los judíos está relacionada con la instauración de la Inquisición catorce años antes en la Corona de Castilla y nueve en la Corona de Aragón, porque precisamente fue creada para perseguir a los judeoconversos que seguían practicando su antigua fe.
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La muerte de Martín I, sin sucesión, provocó un interregno (1410-1412) en el que los graves problemas económicos-financieros y las dificultades en el exterior , en buena parte condicionaron la solución del problema sucesorio. Siete pretendientes se disputaban el trono de la Corona de Aragón, entre ellos Fernando de Antequera, de la dinastía de los Trastámara, que finalmente fue elegido.
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En el siglo XV, Alfonso V el Magnánimo se proclamó, tras una larga y costosa guerra (1435-1442), rey de Nápoles, pero no se acordó su incorporación a la Corona de Aragón.
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La Revuelta Irmandiña, que tuvo lugar en Galicia entre los años 1467 y 1469, fue un levantamiento popular que se produjo tras décadas de injusticias y abusos por parte de los grandes señores feudales y la nobleza gallega hacia la población.
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Matrimonio, en 1469, de Isabel con Fernando II, hijo de Juan II de Aragón. A la muerte de Enrique IV (1474) Isabel es proclamada por sus partidarios reina de Castilla. Una nueva guerra civil se desata en Castilla que concluirá con el triunfo de Isabel respaldada por Fernando y con establecimiento definitivo de la monarquía autoritaria de los Reyes Católicos.
